Родители Димы познакомились в военное время. Его мама написала письмо, которое по счастливой случайности попало к отцу, так они начали переписываться. В 45-м мама приехала в Москву, где поступила на вокал в консерваторию. Отец Крылова нашел ее, но не мог устроиться на работу. Он уговорил Евгению переехать в Охотск, где они сняли лачугу на берегу моря. Отец работал на рыбзаводе, куда приходилось ходить пешком 20 км. В то время Женя была беременной Дмитрием, но случилось горе, старший Крылов утонул. Девушка оставалась одна далеко от цивилизации, спустя полторы недели о ней вспомнили, но пока вывозили, во время шторма начались роды. До берега добраться не успели, и малыш родился прямо в море.

Детство Димы прошло с бабушками, которые были учителями в Звенигороде, а Евгения работала в оперной труппе г. Улан-Удэ. Учиться он не любил и пытался приобрести диплом на заказ, и тем более не привлекала его география. Из школы, попав в армию, он успел побывать в Чехословакии, где и зародилась идея к кино режиссёрству. Друзья познакомили Дмитрия с Валентиной Гуркаленко, которая помогала готовиться к поступлению во ВГИК. С утра до вечера он занимался в театральной студии Москвы, иногда приходилось спать на вокзале, так как он не успевал на электричку. Чтобы получить хоть комнату Крылов подрабатывал дворником на тротуарах Минкультуры СССР. В то время зарплата дворника составляла 60 рублей.

Вскоре его пригласили на работу, на должность помощника режиссера концертного зала «Россия». Хоть и платили мало, но он нашел еще один заработок, стал моделью для журнала «Дом моды». В 1978 окончил ГИТИС и стал преподавателем, но Задорнов помог ему пробиться на Центральное Телевидение. Первая передача «Спутник телезрителя» выходила по субботам, затем «Телескоп». 1990 г. знаменателен, ведь он впервые снялся в кино «Загадка Эндхауза». Передача «Непутевые заметки» появилась случайно, когда он начал путешествовать и снимать мир на камеру. Жизнь его состояла из командировок, он ездил, снимал, монтировал и в воскресенье выпускал свеженький материал.

С ним по миру ездила жена, сын жены и сын Дмитрия, сыновей тоже звали Дмитриями. Туристические фирмы оплачивали каждую поездку, а взамен в программе звучала их реклама. У Дмитрия было четыре брака, с четвертой женой жили долго, наверно столько, сколько с тремя вместе взятыми. С Таней они долго жили порознь и не торопились съезжаться даже после официальной регистрации брака. В командировках они были порознь, селились в разные номера, да и дома у них были разные спальни. Спустя некоторое время они купили дом и стали жить, завели кошек и собак. Дом их как музей, так огромное количество интересных вещиц с разных концов света. В доме есть тир, Крылов заядлый стрелок.